エクストリーム・バレンタインデーとは、2月14日あるいはその数日前に、バレンタインデーなど縁遠い男達が自らチョコレートを買い求め、周囲の気の毒そうな視線に耐え抜くという精神的エクストリームスポーツである。
エクストリーム・バレンタインデーのきっかけは、1936年2月12日に、洋菓子メーカーが国内英字雑誌に「バレンタインチョコレート」の広告を出したことに始まると考えられる。なお、この時は、競技が行われた2週間後に、周囲の視線に耐えかねた一部の参加者がキレて乱闘事件を起こし、大きな社会問題となった。
競技者は、バレンタイン・セールが行われているチョコレート売り場に赴き、チョコレートを選び、購入する。この際、誰かへのプレゼントと思われたり、単なるおやつとして購入すると思われないよう、自動的に暗くなっている顔で競技するのがコツである。なお、当競技の性質上、競技者は男子に限られる。また、当競技は1箇所の競技地につき1名ずつ競技を行うことを基本とし、団体戦は認められていない。
採点は、下記の基準によって行われ、その合計点が得点として競われる。
基本ポイント
なお、誰かへのプレゼントと思われたり、単なるおやつと思われた場合は、当該競技地での得点が全没収される。かわいそうに。この場合、以下の追加ポイントのいずれかを加算することにより、得点が復活する。
追加ポイント
エクストリーム・バレンタインデーは男子限定の競技のため、エクストリーム・ホワイトデーの創設が議論されている。